چخوف در ۲۹ ژانویه ۱۸۶۰ در شهر تاگانروگ، در جنوب روسیه، شمال قفقاز، در ساحل دریای آزوف به دنیا آمد. او در سال‌های پایانی تحصیلات متوسطه‌اش در تاگانروگ به تآتر می‌رفت و نخستین نمایشنامه خود را به نام بی‌پدری و بعد کمدی آواز مرغ بی‌دلیل نبود را نوشت. او در همین سال‌ها مجله ی غیررسمی و دست‌نویس الکن را منتشر می‌کرد که توسط برادران‌اش به مسکو هم برده می‌شد.
چخوف در نیمه ی سال ۱۸۸۰ تحصیلات دانشگاهی خود را در رشته ی پزشکی در دانشگاه مسکو آغاز کرد. در همین سال نخستین مطلب او چاپ شد برای همین این سال را مبدأ تاریخی آغاز نویسندگی چخوف برمی‌شمارند.
اولین مجموعه داستان‌اش با نام قصه‌های ملپامن در سال 1884 منتشر شد. چخوف بعد از پایان تحصیلاتش در رشته ی پزشکی به‌طور حرفه‌ای به داستان‌نویسی و نمایش‌نامه‌نویسی روی آورد. در ۱۸۸۵ همکاری خود را با روزنامه ی پتربورگ آغاز کرد. در سپتامبر قرار بود نمایشنامه ی او به نام در جادهی بزرگ به روی صحنه برود که کمیته ی سانسور از اجرای آن جلوگیری کرد.مجموعه ی داستان‌های گل‌باقالی او در ژانویۀ سال بعد منتشر شد. در فوریه همین سال (۱۸۸۶) با آ. سووُربن سردبیر روزنامه عصر جدید آشنا شد و داستان‌های، مراسم تدفین، دشمن،… در این روزنامه با نام اصلی چخوف منتشر شد.
مجموعه داستان «هنگام شام» جایزه پوشکین را که فرهنگستان روسیه اهدا می‌کرد، برایش به ارمغان آورد. چخوف بیش از هفتصد داستان کوتاه نوشته‌است. در داستان‌های او معمولاً رویدادها از خلال وجدان یکی از آدم‌های داستان، که کمابیش با زندگی خانوادگی «معمول» بیگانه‌است، تعریف می‌شود. چخوف با خودداری از شرح و بسط داستان مفهوم طرح را نیز در داستان‌نویسی تغییر داد. او در داستان‌های‌اش به جای ارائه ی تغییر سعی می‌کند به نمایش زندگی بپردازد. در عین حال، در داستان‌های موفق او رویدادهای تراژیک جزئی از زندگی روزانه ی آدم‌های داستان او را تشکیل می‌دهند. تسلط چخوف به نمایشنامه باعث افزایش توانائی وی در خلق دیالوگهای زیبا و جذاب شده بود. او را از «مهم‌ترین داستان کوتاه‌نویس همه ی اعصار» نامیده‌اند.